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草甘膦
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草甘膦
Glyphosate



IUPAC名
N-(phosphonomethyl)glycine
別名        2-[(phosphonomethyl)amino]acetic acid；N-(膦酰基甲基)甘氨酸；草甘膦；農達；鎮草寧；N-(膦酰甲基)氨基乙酸；N-(磷酰基甲基)甘氨酸
識別
CAS號        1071-83-6

38641-94-0 (isopropylammmonium salt)
70393-85-0 (sesquisodium salt)
81591-81-3 (trimethylsulfonium salt)
PubChem        3496
ChemSpider        3376
SMILES       

O=C(O)CNCP(=O)(O)O
InChI       

1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
InChIKey        XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYAE
EC編號        213-997-4
ChEBI        27744
RTECS        MC1075000
KEGG        C01705
性質[1]
化學式        C3H8NO5P
摩爾質量        169.07 g·mol−1
外觀        白色結晶粉末
密度        1.704 g/cm3 (20 °C)
熔點        184.5 °C
沸點        decomp. at 187 °C
溶解性（水）        1.01 g/100 mL (20 °C)
log P        −2.8
pKa        <2, 2.6, 5.6, 10.6
危險性[1][2]
警示術語        R：R41, R51/53
安全術語        S：S2, S26, S39, S61
MSDS        InChem MSDS
歐盟編號        607-315-00-8
歐盟分類        Irritant (Xi)
Dangerous for the environment (N)
GHS危險性符號
Template:GHS05Template:GHS09
GHS提示詞        DANGER
H-術語        H318, H411
P-術語        P273, P280, P305+351+338, P310, P501
閃點        不可燃
若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。
草甘膦或嘉磷塞（Glyphosate；N-(phosphonomethyl)glycine），其商品名稱為年年春（Roundup）[3]或農達[4]、好過春、治草春、日產春、好伯春等[5]，是一種廣效型[6]的有機磷除草劑。它是一種非選擇性內吸傳導型莖葉處理除草劑，由孟山都公司的化學家約翰·E.弗朗茨在1970年發現[7][8]，其專利於2000年到期。草甘膦使用時一般將其製成異丙胺鹽或鈉鹽。

草甘膦的除草性能優異，極易被植物葉片吸收並傳導至植物全身，對一年生及多年生雜草都有很高的活性。透過基因改造，可使作物能耐草甘膦。

目錄
毒性
對人體影響
致癌性與轉基因食物
理化性質
製取
作用機制
中毒之處理
參見
參考資料
毒性        編輯

對人體影響        編輯
草甘膦一般在口服後15分鐘內便可能產生嘔吐及喉部疼痛現象，另外接著可能產生腹痛及腹瀉症狀。病徵通常在服用量超過100毫升較明顯[5]。中毒者不能透過催吐來解毒，而只能透過解除各種病徵來舒緩病況[5]。
美國、加拿大和瑞典的病例對照研究，排除其他殺蟲劑的影響後，發現職業上接觸草甘膦，罹患非霍奇金氏淋巴瘤風險增加。而以大鼠為實驗對象的研究發現，接觸草甘膦的大鼠出現腎、胰腺和皮膚癌。
根據EPA的技術文件，長期暴露於高於MCL的草甘膦可能導致腎臟和生殖系統損壞。
斯里蘭卡指出草甘膦會使砷毒性大增，導致大批農民長年得腎病，目前已經被政府明令禁止使用。

致癌性與轉基因食物        編輯
由於草甘膦的優異除草性能，透過基因改造，可使作物能耐草甘膦。不過，草甘膦本身對人體（尤其是消化系統）有輕微毒性[9]，所以歐盟對食水中的殘留草甘膦含量有嚴格的規定[10]。根據德國萊比錫大學於2011年12月進行的一項研究，在受驗的一批柏林市區居民的尿液樣本內，所有樣本均發現其殘留草甘膦含量比歐盟食水內的殘留標準高出5到20倍[9][10]，足以證明草甘膦在人類的整條食物鏈內不斷殘留積累。所以現時有建議完全禁用草甘膦。

理化性質        編輯

白色結晶，易溶於水、乙醇、丙酮、氯苯、煤油和二甲苯，不可燃，常溫下穩定，易於運輸。[11]

製取        編輯

以氯乙酸銨為原料，先與氫氧化鈣反應得到亞氨基二乙酸（英語：Iminodiacetic acid）鈣鹽，在硫酸鈉作用下生成亞氨基二乙酸。然後用三氯化磷、甲醛與亞氨基二乙酸反應，得到雙甘膦（嘉磷塞）[12]，最後用濃硫酸或過氧化氫氧化雙甘膦，得到草甘膦。
從氯乙酸銨製取草甘膦
自產亞磷酸三甲酯（英語：Trimethyl phosphite）的企業採用亞磷酸三甲酯生產工藝生產草甘膦。
採用亞磷酸二甲酯（英語：Dimethyl Methylphosphonate）（DMMP，甲基磷酸二甲酯，膦酸二甲酯）生產工藝生產：亞磷酸二甲酯與甲醛、甘氨酸反應生成草甘膦二甲酯，然後水解得草甘膦。此法有收率高，純度高的優點，是目前中國生產草甘膦的主要方法。[13]
從亞磷酸二甲酯製取草甘膦
作用機制        編輯

草甘膦主要是阻礙芳香氨基酸的生物合成，即苯丙氨酸、色氨酸及酪氨酸通過莽草酸途徑的合成。它對EPSP合酶（5-烯醇丙酮酸莽草酸-3-磷酸合酶）有抑制作用，該酶可以催化莽草酸-3-磷酸和磷酸烯醇式丙酮酸向5-烯醇丙酮酸莽草酸-3-磷酸（EPSP）的轉化，因此草甘膦干擾這一生物合成的酶促反應，導致莽草酸在生物體內的積累。[14] 此外草甘膦也可以抑制其他植物酶[15][16]和動物酶[17]的活性。



草甘膦的作用機制


草甘膦在高等植物內的代謝十分緩慢，曾測試出其代謝物為氨甲基膦酸和甲氨基乙酸。正由於草甘膦在植物體內具有高度的運轉性能、緩慢的降解性能和高度的植物毒性，決定了它是一個理想的防除多年生雜草的除草劑。[18]

目前正在研究對草甘膦有抗性植物的培養。生物化學家從微生物中篩選出體內含有EPSP過量的菌種，將其有關的基因導入到煙草和黃豆組織中，從而培養出能耐草甘膦的植株。[19][20]

中毒之處理        編輯

主要成份
嘉磷塞異丙胺鹽(Isopropylamine)之醣磷類佔41%，非離子性之表面擴張劑(polyoxyethyleneamine)佔15%，普遍以褐黃色溶液型態出售。
症狀
一般在口服後15分鐘內，便可能產生嘔吐及喉部疼痛現象，另外接著可能產生腹痛及腹瀉症狀，通常服用量超過 100 ml 者，較易有明顯症狀發生。嚴重中毒的患者則可能伴隨有低血壓、口腔潰爛、消化道潰瘍、呼吸困難、咳嗽、發紺、寡尿及腎功能損傷、電解質不平衡等情形。在以往，死亡原因多認為乃是因腹瀉導致的低血壓所致，但根據近年來的觀察，呼吸道的傷害，可能才是造成死亡的原因，其中特別是年齡愈大、肺部損傷愈嚴重者，更容易死亡。 [21]
送醫
參見        編輯

雙甘膦
草硫膦
草碸膦
莽草酸途徑
農藥對環境的影響
農藥對健康的影響
2,4-二氯苯氧乙酸
阿特拉津
病蟲害綜合管理
孟山都：農達除草劑之製造商。
孟山都眼中的世界：描述孟山都公司種種惡劣行為的電影。
參考資料        編輯

^ 1.0 1.1 Template:EHC-ref
^ Index no. 607-315-00-8 of Annex VI, Part 3, to Regulation (EC) No 1272/2008 of the European Parliament and of the Council of 16 December 2008 on classification, labelling and packaging of substances and mixtures, amending and repealing Directives 67/548/EEC and 1999/45/EC, and amending Regulation (EC) No 1907/2006. OJEU L353, 31.12.2008, pp 1–1355 at pp 570, 1100..
^ 改基因玉米致癌？　專家列7疑點反駁. 東方日報 (馬來西亞). 2012-09-21 （中文（簡體）‎）.
^ 撰文／艾德勒（Jerry Adler）；翻譯／林慧珍. 超級雜草. 科學人. 2012-04-19, (May) [2012-09-28] （中文（繁體）‎）.
^ 5.0 5.1 5.2 台北榮總楊振昌醫師. 年年春除草劑中毒之處理. 台灣毒藥物防治諮詢中心. [2013-04-03] （中文（繁體）‎）.
^ 嘉磷塞 ( Glyphosate ). 台灣食品工業發展研究所 （中文（繁體）‎）.
^ Alibhai, M. F. Closing down on glyphosate inhibition---with a new structure for drug discovery. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2001, 98: 2944. doi:10.1073/pnas.061025898. PMC PMC33334 請檢查|pmc=值 (幫助). PMID 11248008.
^ US Patent 3,799,758 （英文）.
^ 9.0 9.1 Glyphosate in Monsanto’s Roundup Found in All Urine Samples Tested [所有尿液樣本測試均發現孟山都的Roundup的草甘膦]. NaturalSociety. 2012-01-26 [2013-04-03] （英文）.
^ 10.0 10.1 Brändli, Dirk; Reinacher, Sandra. Herbicides found in Human Urine [人類尿液發現除草劑]. Ithaka-Journal für Terroirwein, Biodiversität und Klimafarming （英文）.
^ Williams GM, Kroes R, Munro IC. Safety Evaluation and Risk Assessment of the Herbicide Roundup and Its Active Ingredient, Glyphosate, for Humans. Regulatory Toxicology and Pharmacology. 2000, 31 (2): 117–165. doi:10.1006/rtph.1999.1371. PMID 10854122.
^ 除草劑與基因改造食品，行政院國家科學委員會
^ 草甘膦；N-(磷酰基甲基)甘氨酸；鎮草寧；N-(膦酰基甲基)甘氨酸；農達；N-(膦酰甲基)氨基乙酸. 化工引擎. [2009-08-23].
^ E. Schönbrunn; 等. Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail. PNAS. 2001, 98 (4): 1376–1380.
^ Su, L. Y.; 等. The relationship of glyphosate treatment to sugar metabolism in sugarcane: New physiological insights. J. Plant Physiol. 1992, 140: 168–173.
^ Lamb, D. C.; 等. Glyphosate is an inhibitor of plant cytochrome P450: Functional expression of Thlaspi arvensae cytochrome P45071B1/ reductase fusion protein in Escherichia coli. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1998, 244 (1): 110–114. doi:10.1006/bbrc.1997.7988.
^ Hietanen, E., K. Linnainmaa, and H. Vainio. Effects of phenoxyherbicides and glyphosate on the hepatic and intestinal biotransformation activities in the rat. Acta Pharm. et Toxicol. 1983, 53 (2): 103–112. doi:10.1111/j.1600-0773.1983.tb01876.x.
^ Ashton, F. M. and Crafts, A. S. Mode of Action of Herbicides. New York: John Wiley